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CENNI DI CHIMICA BASE
DEGLI ZUCCHERI

Gli zuccheri sono i composti biologici più abbondanti sulla terra! ma ora che parliamo un pò di chimica, sarebbe meglio cominciare a chiamarli Carboidrati. Carbo-idrati visto che contengono solo Carbonio, idrogeno e ossigeno. I tre elementi costitutivi di base dei saccaridi sono:

⊃  una catena di carbonio (−C−C−C)

⊃ gruppi ossidrilici (−OH) e,

un gruppo aldeidico (−CHO) o chetonico (−CH2COCH2−).

Tutti i carboidrati hanno hanno formula generale Cn(H2O)m e visto che in un sacco di carboidrati famosi n è uguale a m, la formula dei carboidrati diventa ancora più semplice : CnH2nOn. I carboidrati sono aldeidi poliidrossilate o chetoni quindi devono contenere almeno un C=O (aldeidi o chetoni) e almeno due -OH (idrossile). Il vero nome chimico dei carboidrati è idrossialdeidi o idrossichetoni, mentre gli zuccheri hanno il suffisso “-osio”.

I carboidrati inoltre, vengono suddivisi in monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi a seconda che siano formati da una sola, da due oppure da tante unità saccaridiche legate tra loro.

I MONOSACCARIDI

monosaccaridi nome che deriva dal greco μόνος, mònos, «singolo», e σάκχαρ-αρος, sàccar, saccaros”, «zucchero» sono composti organici noti anche come “saccaridi”, ovvero carboidrati che non è possibile scindere in composti analoghi più semplici. Per poter contenere sia il gruppo carbonile che i due idrossili servono almeno tre atomi di carbonio. I monosaccaridi infatti obbediscono sempre alla formula generale CnH2nOn, dove n è almeno 3. I monosaccaridi sono classificati in base al numero degli atomi di carbonio; quelli più diffusi hanno da 3 a 6 atomi di carbonio, e si chiamano triosi (C3H6O3 ), tetrosi (C4H8O4 ), pentosi (C5H10O5 ) ed esosi (C6H12O6 ). Il glucosio e il fruttosio sono due esosi.

La formula di struttura dei monosaccaridi non presenta ramificazioni e ciascun atomo di carbonio, eccetto uno, contiene un gruppo ossidrilico, mentre il rimanente atomo di carbonio, è legato ad un ossigeno carbonilico che può essere combinato in un legame acetale o chetale.

Oltre al numero di atomi di carbonio che contengono, i monosaccaridi sono classificati in base ad altre due differenti caratteristiche:

⊃ a seconda del tipo di gruppo carbonilico (aldeidico o chetonico) ;

⊃ in base alla loro chiralità.

Gruppo Carbonilico

 

Se il gruppo carbonilico è aldeidico, il monosaccaride è un aldoso; se il gruppo carbonilico è chetonico, il monosaccaride è un chetosoLa principale differenza tra gli aldosi e i chetosi è che:

⇒ gli aldosi hanno un gruppo aldeidico (-CHO) come funzione terminale. Tutti gli aldosi hanno come struttura fondamentale quella della gliceraldeide. Gli aldosi più noti sono: gliceraldeide, treosio, eritrosio, lixosio, xilosio, arabinosio, ribosio, talosio, galattosio, idosio, gulosio, mannosio, glucosio, altrosio, allosio;

⇒  i chetosi contengono invece un gruppo chetonico (C=O) all’interno della catena. L’omologo inferiore più piccolo dei chetosi è l’1,3 -Diidrossipropanone, molto conosciuto con il nome di di-idrossiacetone (CH2OH-CO-CH2OH). Il chetoso più importante è il fruttosio.

I monosaccaridi più semplici sono i triosi. La gliceraldeide ha il suo carbonile ad un’estremità della catena dei tre atomi di carbonio, mentre il carbonile del diidrossiacetone è sul carbonio centrale. Ovviamente i due triosi sono isomeri tra di loro. L’atomo di carbonio che trasporta il gruppo funzionale Aldeidico è in posizione 1 nello scheletro di carbonio, e quello che definisce il gruppo funzionale Chetonico è in posizione 2.

Gliceraldeide e Diidrossiacetone

La gliceraldeide è una molecola chirale, cioè esistono due forme della gliceraldeide, immagini speculari l’una dell’altra e non sovrapponibili. I due stereoisomeri ottici della gliceraldeide si distinguono utilizzando il prefisso D o L. L’orientamento dell’atomo di carbonio in posizione n-1 definisce le serie D o L. La stragrande maggioranza dei carboidrati che esistono in natura sono D- e derivano quindi dallo stereoisomero D- della gliceraldeide. Per ulteriori informazioni, vedi articolo sugli stereoisomeri

Ogni atomo di carbonio che porta un gruppo ossidrile (-OH), ad eccezione del primo e dell’ultimo carbonio, è asimmetrico, con due possibili configurazioni. A causa di questa simmetria, esiste un certo numero di isomeri per ogni formula di monosaccaride. La classificazione in D o L è fatta in base all’orientamento del carbonio asimmetrico più lontano dal gruppo aldeidico o chetonico: in una proiezione di Fischer standard se il gruppo ossidrile è a destra della molecola, lo zucchero ha configurazione D; se è a sinistra lo zucchero ha configurazione L. Gli zuccheri di serie D sono quelli con rilevanza biologica e normalmente ci si riferisce ad essi, pertanto la D spesso viene omessa.

Tra i pentosi troviamo il ribosio e il desossiribosio, uno zucchero che forma la struttura portante dell’Acido DesossiriboNucleico, il DNA.

Invece, l’esoso di gran lunga il più comune in natura è il glucosio, che contiene un’aldeide (il suo carbonile infatti è a un’estremità della molecola), mentre il fruttosio non è altro che uno dei tanti isomeri con formula C6H12O6, con il suo C=O chetonico attorniato da cinque gruppi idrossile. 

Visto che differiscono solo per la posizione del loro gruppo carbonile, il glucosio e il fruttosio sono due isomeri strutturali di posizione. Sia i pentosi che gli esosi esistono in tre forme sempre in equilibrio tra loro:  una  forma  lineare  e  due  forme  ad anello, nelle  

Glucosio      Fruttosio

quali il carbonile ha reagito con uno degli idrossili formando una struttura ciclica e liberando acqua. Per fare un esempio, quando si versa un pò di fruttosio in acqua si formano immediatamente tutte e tre le possibili forme del fruttosio: quella lineare a catena aperta, l’anello ‘furanoso’ a cinque atomi, e l’anello ‘piranoso’ a sei atomi.

Piranoso

Lineare

Furanoso

I DISACCARIDI

Se due monosaccaridi  reagiscono tra di loro, si forma un disaccaride e una molecola d’acqua. Ad esempio, per gli esosi vale:

C6H12O6 + C6H12O6 C12H22O11 + H2O

Quando due molecole organiche si uniscono lasciando formando una molecola acqua, avviene una reazione di condensazione. La reazione inversa, nella quale reagendo con l’acqua un disaccaride si scinde per formare di nuovo i due monosaccaridi di partenza è invece una reazione di idrolisi. Quando un alcole si condensa con un chetone o un’aldeide si forma acqua e un acetale. Negli acetali sono due gli atomi di ossigeno legati allo stesso atomo di carbonio.

Acetale

Legame Glicosidico

Questo legame che unisce due monomeri attraverso un atomo di ossigeno (—O—) è una caratteristica degli zuccheri, ed è chiamato legame glicosidico.

Visto che quando si forma un legame glicosidico viene eliminata una molecola d’acqua, la formula generale di tutti i disaccaridi è Cn (H2O)n-1 . Per esempio, il glucosio reagisce con il galattosio (un altro esoso isomero del glucosio) per formare il disaccaride lattosio, mentre quando il glucosio si condensa col fruttosio forma il saccarosio. Visto che sono entrambi degli esosi allora n sarà uguale a 6+6=12. Infatti, la formula molecolare sia del saccarosio che del lattosio è C12H22O11 .

Saccarosio

Lattosio

Sopra le dieci unità, parleremo di polisaccaridi: carboidrati privi di sapore dolce ma composti da molte unità di carboidrati, che hanno un alto peso molecolare, sono insolubili in acqua e non sono zuccheri, in senso stretto.

I POLISACCARIDI

Quando un disaccaride incontra un monosaccaride, oppure un altro disaccaride, o anche un trisaccaride, le basta un niente per condensarcisi. E allora via a centinaia di monomeri uno dietro l’altro uniti dai legami glicosidici. La Natura non lascia niente al caso e dato che alle cellule serve il glucosio per vivere, questo viene immagazzinato dentro le cellule (nel fegato, nei muscoli, nei semi e nelle radici) sotto forma di polimeri.  Se la quantità di glucosio messa a disposizione delle cellule è superiore a quella necessaria, l’eccesso viene trasformato in carboidrati di riserva, riutilizzabili al bisogno. Due sono i carboidrati di riserva più importanti: il glicogeno (negli animali) e l’amido (nelle piante). Le molecole di glucosio che compongono questi due polisaccaridi sono unite tra loro da legami glicosidici e si allineano una dietro l’altra, ma a volte capita che si ramifichino.

Oltre ai carboidrati di riserva, la natura ha selezionato un polisaccaride per il sostegno per gran parte degli organismi vegetali esistenti sulla Terra: la cellulosa. Mentre il glicogeno e l’amido sono dei polisaccaridi ramificati, la cellulosa è dritta e forma delle fibre molto resistenti. La stabilità e la resistenza della cellulosa sta nel legame glicosidico tra i suoi monomeri di glucosio. Ma in questo caso non è un legame α (alfa) , come nei disaccaridi o nei polisaccaridi di riserva, ma è un legame β-glicosidico.

α-glucosio

β-glucosio

α e β ci indica soltanto la posizione che prende il gruppo —O— dopo che si è formato il legame glicosidico. Se questo —O— si trova sopra il piano dell’anello, allora il composto è chiamato β-glucosio; se invece il gruppo —O— si trova sotto il piano, il composto è α-glucosio. Ma la cosa fondamentale è che il legame β-glicosidico della cellulosa è molto più difficile da rompere di quello α-glicosidico dei polimeri del glucosio. Moltissime specie animali, compresi gli essere umani, non sono proprio in grado di idrolizzare i legami β- glicosidici, come quelli delle Fibre.

α e β ci indica soltanto la posizione che prende il gruppo —O— dopo che si è formato il legame glicosidico. Se questo —O— si trova sopra il piano dell’anello, allora il composto è chiamato β-glucosio; se invece il gruppo —O— si trova sotto il piano, il composto è α-glucosio. Ma la cosa fondamentale è che il legame β-glicosidico della cellulosa è molto più difficile da rompere di quello α-glicosidico dei polimeri del glucosio. Moltissime specie animali, compresi gli essere umani, non sono proprio in grado di idrolizzare i legami β- glicosidici, come quelli delle Fibre.

Continua nell’articolo dei Polisaccaridi.

La struttura chimica diventa sempre più complessa all’aumentare del numero di atomi di carbonio, poiché ogni atomo di carbonio (ad eccezione di quelli terminali) è un centro chirale. Un oso a catena lineare, è in equilibrio con la sua forma ciclica prodotta da una reazione emiacetale o emichetale a seconda che la forma lineare sia un aldoso o un chetoso. La ciclizzazione dei monosaccaridi di solito produce anelli di 5 o 6 atomi chiamati FURANOSI o PIRANOSI. L’orientamento del gruppo funzionale carbonile, al di sotto o al di sopra del piano degli atomi di carbonio, determina gli anomeri (isomeri ciclici) indicati dal prefisso α- o β-come mostrato nella figura sopra.

L’atomo di carbonio anomerico è il centro reattivo per formare legami glicosidici. Due subunità formano i disaccaridi. Gli oligosaccaridi contengono da tre a dieci monomeri e i polisaccaridi, più di dieci. Il saccarosio, noto come zucchero da tavola, è un disaccaride chiamato anche a-D-glucopiranosil-(1/2)- β-fruttofuranoside ed è formato dalla condensazione dei monosaccaridi D-glucosio e D-fruttosio.

L’atomo di carbonio anomerico è il centro reattivo per formare legami glicosidici. Due subunità formano i disaccaridi. Gli oligosaccaridi contengono da tre a dieci monomeri e i polisaccaridi, più di dieci. Il saccarosio, noto come zucchero da tavola, è un disaccaride chiamato anche α-D-glucopiranosil-(1 –> 2)- β-fruttofuranoside ed è formato dalla condensazione dei monosaccaridi D-glucosio e D-fruttosio. Fatta eccezione per il fruttosio, la dolcezza relativa dei saccaridi è sistematicamente inferiore al saccarosio.

Il fruttosio, il carboidrato naturale più dolce, si trova naturalmente in frutta e verdura. Tra i monosaccaridi, glucosio e fruttosio sono i dolcificanti più comunemente usati nell’industria alimentare. Gli sciroppi di mais ad alto contenuto di fruttosio (HFCS, High Fructose Corn Syrups) sono composti principalmente da un rapporto variabile di fruttosio e glucosio e sono prodotti dall’amido di mais attraverso un processo industriale sofisticato e automatizzato. Esistono altre fonti di sciroppo di fruttosio, ma HFCS è il prodotto commerciale più comune. Gli HFCS sono utilizzati a causa del loro profilo aromatico (rapida percezione della dolcezza) e della sua capacità di texturizzante. Qualunque sia il rapporto fruttosio/glucosio, la loro dolcezza relativa è superiore al saccarosio.

 

 

NUMERO DI ATOMI DI CARBONIO

Nei monosaccaridi, il  numero di atomi di carbonio può variare da 2 a 7. I monosaccaridi con tre atomi di carbonio sono chiamati triosi, con quattro sono chiamati tetrosi, con cinque pentosi, con sei esosi e con sette eptosi.

⇒  nei triosi la forma aldeidica si chiama gliceraldeide, mentre la forma chetonica prende il nome di diidrossiacetone;

⇒  nei pentosi la forma aldeidica si chiama ribosio, mentre la forma chetonica prende il nome di ribulosio;

⇒ negli esosi la forma aldeidica si chiama glucosio, mentre la forma chetonica prende il nome di fruttosio.

I monosaccaridi più importanti sono quelli che contengono  6 atomi di carbonio (esosi), dove la forma aldeidica si chiama GLUCOSIO, mentre la forma chetonica prende  il nome di FRUTTOSIO.

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